3,5-Dinitrobenzoesäure

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CAS: 99-34-3
Aussehen: Weißes bis hellgelbes kristallines Pulver (kann je nach Reinheit oder Lichteinwirkung leicht gelb erscheinen)
Schmelzpunkt: 205–207 Grad (schmilzt vor der Sublimation; einige Literaturangaben geben 208 Grad an)
Boiling point: >300 Grad (mit Zersetzung)
Dichte: ca. . 1.68 g/cm³
Löslichkeit: Schwer löslich in Wasser (<0.1 g/100 mL at room temperature); readily soluble in ethanol, acetone, ethyl acetate, and hot methanol; dissolves in alkaline aqueous solutions (e.g., NaOH) by forming a salt
pKa: Ungefähr. 2.8 (saurer als Benzoesäure, die einen pKa von 4,2 hat, aufgrund der starken elektronenziehenden Wirkung der beiden Nitrogruppen)
UV: Starke Absorption; λmax bei ca.. 230 nm und 330 nm (charakteristisch für nitro-substituierte aromatische Säuren)

Analytische Chemie: Herstellung von Alkohol-, Phenol- und Aminderivaten + Bestimmung des Schmelzpunkts (insbesondere für Lehrexperimente in der organischen Chemie)
Organische Synthesezwischenprodukte: Herstellung von Diaminobenzoesäure, Azofarbstoffen und pharmazeutischen Seitenketten
Chromatografische Derivatisierungsreagenzien: Derivatisierung von Alkoholen in der HPLC/TLC zur Verbesserung der Nachweisempfindlichkeit
Forschung zu Korrosion/Korrosionshemmung: Additive zur Behandlung von Metalloberflächen (in kleinen Mengen)

Toxizität: Giftige Dosierung. Oraler LD₅₀ bei Ratten ≈ 300–600 mg/kg (nitroaromatische Säuren bergen das Risiko einer kumulativen Hepatotoxizität).
Reizung: Staub reizt die Atemwege, Augen und Haut; Sensibilisierungspotenzial besteht.
GHS: H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken; H315 Verursacht Hautreizungen; H319 Verursacht schwere Augenreizung; H335 Kann die Atemwege reizen.
Lagerung und Transport: In einem verschlossenen Behälter aufbewahren, vor Licht und Feuchtigkeit geschützt; von Oxidationsmitteln getrennt aufbewahren (enthält Nitrogruppen, ist aber kein primärer Sprengstoff; von starken Reduktionsmitteln fernhalten, um die Bildung von Aminen zu verhindern); Behandeln Sie diese gemäß den Vorschriften für allgemein giftige Chemikalien.

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