P-Bromnitrobenzol

Zouping Jinxing Chemical Co., Ltd. ist einer der führenden Hersteller und Lieferanten von p-Bromnitrobenzol in China. Wenn Sie in China hergestelltes p-Bromnitrobenzol in großen Mengen verkaufen möchten, erhalten Sie gerne eine kostenlose Probe aus unserer Fabrik. Alle kundenspezifischen Produkte zeichnen sich durch hohe Qualität und niedrigen Preis aus.

Nitrierung von Brombenzol (Industriestandard): Brombenzol reagiert mit gemischter Säure (HNO₃/H₂SO₄) durch tropfenweise Zugabe bei 30–50 Grad. Da die –Br-Gruppe eine *ortho*/*para*-dirigierende Gruppe (schwach aktivierend) ist, ergibt die Reaktion hauptsächlich das *para*--Isomer zusammen mit einer kleinen Menge des *ortho*--Isomers; Das *para*--Isomer wird durch Umkristallisation aus Ethanol isoliert, wobei eine Ausbeute von über 80 % erreicht wird.
Bromierung von Nitrobenzol: Nitrobenzol reagiert mit Br₂/FeBr₃. Die –NO₂-Gruppe ist eine starke *meta*-dirigierende Gruppe, die theoretisch das *meta*--Isomer als Hauptprodukt ergibt; Dies ist keine geeignete Methode zur Herstellung des *para*--Isomers und wird nur in der Literatur oder in älteren Verfahren erwähnt, da es unwirtschaftlich ist und erhebliche Nebenprodukte erzeugt.

Reduktion → *p*-Bromanilin (4-Bromanilin, CAS 106-40-1): über Fe/HCl, Sn/HCl oder katalytische Hydrierung (Pd/C oder Raney Ni); *p*-Bromanilin dient als Zwischenprodukt für Azofarbstoffe, Pharmazeutika (z. B. LSD1-Inhibitoren) und Pestizide.
S_NAr-Substitution von Brom: Reaktion mit Alkoxiden, Aminen oder Phenolen unter heftigen Bedingungen (z. B. NaOMe/DMF bei hoher Temperatur oder flüssiges NH₃/KNH₂) ergibt *p*-Nitrophenylether oder *p*-Nitrodiphenylamine.
Kupplungsreaktionssubstrat: Die Bromstelle ermöglicht Suzuki-, Heck- oder Buchwald-Hartwig-Kupplungen (Bildung von C-C- oder C-N-Bindungen, wobei die Nitrogruppe für die anschließende Reduktion verfügbar ist); es zeigt eine höhere Kopplungsreaktivität als das entsprechende chlorierte Analogon.
Farbstoff/pharmazeutisches Zwischenprodukt: Wird bei der Synthese von bromierten Azofarbstoffen, Chinazolinderivaten und antibakteriellen Zwischenprodukten verwendet.

Toxizität: Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen (R20/21/22); zieht schnell über die Haut ein; kann Methämoglobinämie (Zyanose) verursachen-Mechanismus ähnlich wie *p*-Chlornitrobenzol, aber Arylbromide weisen eine höhere Lipophilie und eine schnellere perkutane Absorption auf.
Reizung: Reizt Augen, Haut und Atemwege; GHS-Klassifizierung H302+H315+H319+H341 (kann vermutlich genetische Defekte verursachen).
Verbrennung/Explosion: Brennbarer Feststoff; zersetzt sich bei großer Hitze und setzt HBr-, NOₓ- und Br₂-Dämpfe frei; reagiert mit starken Oxidationsmitteln, starken Reduktionsmitteln und starken Basen.
Lagerung/Transport: UN 3459, Klasse 6.1, PG III; An einem kühlen, gut belüfteten Ort in einem verschlossenen Behälter lagern, getrennt von Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln und Basen; Tragen Sie bei der Handhabung staubdichte Kleidung, Filterpatronen für organische Dämpfe und chemikalienbeständige Handschuhe. Vermeiden Sie Alkoholkonsum.

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