Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure

Trifluoressigsäure ist die am häufigsten verwendete und „mildste“ fluorierte Carbonsäure – aber lassen Sie sich von der Bezeichnung „mildste“ nicht in die Irre führen; es bleibt eine starke Säure und eine ätzende Flüssigkeit. Es erscheint als farblose, rauchende Flüssigkeit mit einem stechenden, essig-ähnlichen Geruch (viel schärfer als der von Essigsäure) und ist stark hygroskopisch.
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Produkteinführung

Zouping Jinxing Chemical Co., Ltd. ist einer der führenden Hersteller und Lieferanten von Trifluoressigsäure in China. Wenn Sie in China hergestellte Trifluoressigsäure in großen Mengen verkaufen möchten, erhalten Sie gerne eine kostenlose Probe aus unserer Fabrik. Alle kundenspezifischen Produkte zeichnen sich durch hohe Qualität und niedrigen Preis aus.

 

Wichtige physikalisch-chemische Eigenschaften

 

Aussehen: Farblose, rauchende Flüssigkeit mit einem stechenden Essig-ähnlichen Geruch (viel schärfer als Essigsäure); stark hygroskopisch.
Siedepunkt: 72,4 Grad; Schmelzpunkt: −15,4 Grad.
Dichte: 1,489 g/cm³ (25 Grad).
Flammpunkt: Keiner (nicht-brennbar, zersetzt sich jedoch bei hohen Temperaturen unter Freisetzung hochgiftiger Substanzen wie Phosgen, HF und COF₂).
Säure: pKa ≈ 0,23; etwa 10⁴-mal stärker als Essigsäure (4,76), nahe der Stärke starker anorganischer Säuren; Die starke elektronenziehende Wirkung der CF₃-Gruppe macht den Carboxylkohlenstoff sehr anfällig für nukleophile Angriffe.
Löslichkeit: In jedem Verhältnis mischbar mit Wasser, Methanol, Acetonitril, DCM und DMF; unlöslich in un-polaren Alkanen.
Besondere Eigenschaften: Eine flüchtige starke Säure (kann zusammen mit dem Lösungsmittel durch Rotationsverdampfung entfernt werden); oxidiert keine organischen Verbindungen (im Gegensatz zu konzentrierter Schwefelsäure oder Salpetersäure).

Hauptverwendungen

 

Peptidspaltung: TFA ist die Standardspaltsäure in der Boc-Strategie (verwendet mit Scavengern wie EDT und Anisol), um das Peptid vom Harz abzulösen, ohne Peptidbindungen aufzubrechen.
Mobile HPLC-Phase: 0,05–0,1 % TFA werden verwendet, um den pH-Wert anzupassen, Silanol-Wechselwirkungen zu unterdrücken und Peakformen zu schärfen (obwohl es die Säulen stark belastet und mit MS nicht kompatibel ist, bleibt es Standard für Umkehrphasen-HPLC).
Organische Synthese: Katalysiert die Veresterung/Acetalisierung; entfernt Boc-Gruppen (TFA/DCM); dient als Protonenquelle für die Cyclisierung; Wird zur Einführung von Trifluoracetyl-Schutzgruppen (–NHCOCF₃) verwendet.
Proteomik: Bevorzugt zur Ansäuerung von Proben nach enzymatischer Verdauung; kompatibel mit der Massenspektrometrie-Probenvorbereitung.
Industrie: Zwischenprodukt für fluorierte Agrochemikalien und Pharmazeutika; Flüssigkristallmaterialien; Rohstoff für Trifluoressigsäureanhydrid (TFAA).

Sicherheit, Lagerung und Transport

 

GHS: H314 Verursacht schwere Verätzungen der Haut und Augenschäden (Kategorie 1); H335 Kann die Atemwege reizen; reagiert heftig mit Wasser unter Freisetzung von Wärme; zersetzt sich bei hohen Temperaturen und setzt HF- und phosgenähnliche Substanzen frei.
Hautkontakt mit Flüssigkeit → tiefe Verätzungen (dringt aufgrund des niedrigen Molekulargewichts tiefer ein als Schwefelsäure); Einatmen von Dämpfen → Husten, Lungenödem.
Handhabung: Abzug verwenden; Tragen Sie einen Gesichtsschutz, Nitrilhandschuhe (verwenden Sie kein Latex, da TFA es durchdringt) und einen Laborkittel. Verwenden Sie für kleine Mengen eine Pipette. Mundpipettieren ist strengstens untersagt.
Verschüttete Flüssigkeiten neutralisieren: Zuerst mit Sand/inertem Material absorbieren, dann langsam mit Natriumbicarbonat oder Kalkwasser neutralisieren; Gießen Sie niemals große Mengen Wasser direkt ein (Gefahr heftigen Kochens und Spritzens).
Lagerung/Transport: Verwenden Sie Glasflaschen oder mit PTFE ausgekleidete Fässer. dicht verschließen, um das Eindringen von Feuchtigkeit zu verhindern; Bei Raumtemperatur lagern (längere Exposition über 40 Grad vermeiden); von Basen, Oxidationsmitteln und Aminen fernhalten; Lagern Sie HF-Erste-Hilfe-Medikamente (Calciumgluconat-Gel) im Lagerbereich.
Brandbekämpfung: Selbst -nicht brennbar, aber Behälter können bei Erhitzung explodieren; Verwenden Sie CO₂- oder Trockenchemikalien-Feuerlöscher. Feuerwehrleute müssen Vorkehrungen gegen HF-Dämpfe treffen.

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