2,4-Dihydroxybenzoesäure

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Aussehen: Weiße nadelartige Kristalle (kristallisiert mit Wasser aus wässriger Lösung; wandelt sich bei 100 Grad in wasserfreie Form um); verfärbt sich bei längerer Lagerung oder Lichteinwirkung leicht rosa.
Schmelzpunkt: 208–211 Grad (Zersetzung); ~213 Grad bei schneller Erwärmung; Die wasserfreie Form kann bei langsamem Erhitzen eine Temperatur von 218–219 Grad erreichen.
Siedepunkt: ~237 Grad (grobe Schätzung); Aufgrund der gleichzeitigen Zersetzung ist es bei Atmosphärendruck schwierig zu destillieren.
Dichte: ~1,37 g/cm³ (geschätzt); experimentell gemessener Wert ~1,56 g/cm³.
Löslichkeit: Wasser 8 g/L (20 Grad); löslich in heißem Wasser, Ethanol, Diethylether, Aceton und Ethylacetat; in alkalischen wässrigen Lösungen gut löslich (salzbildend); LogP ≈ 0,98 (pH 3,5).
pKa: 3,11 (COOH), 8,55 (phenolisches OH), ~14 (zweites phenolisches OH) bei 25 Grad.
UV/FeCl₃: Erzeugt eine rote Farbe mit Eisenchlorid (charakteristisch für *ortho*-phenolische Hydroxylgruppen); Wird häufig zur Identifizierung verwendet.
Flammpunkt: ~200 Grad; brennbarer Feststoff; nicht als leicht entzündlich oder explosiv eingestuft.

Pharmazeutische Zwischenprodukte: Synthese von Mycophenolsäure, PDE4-Inhibitoren, HSP90-Inhibitoren, hydroxylierten Xanthenen usw.
Farbstoffe/Kupplungskomponenten: Azofarbstoff-Zwischenprodukt (Coupler 320)
Analytische Reagenzien: Spottest auf Fe³⁺ (Farbreaktion), kolorimetrische Bestimmung von Ti usw.; MALDI-MS-Matrix (Polymer)
Lebensmittelaroma: FEMA 3798, GRAS; Spurenantioxidatives Aroma für Kaltgetränke, Getränke und Desserts (Kaltgetränkegehalt: 450 mg/kg)
Pflanze/Metabolit: Kommt natürlich in Kartoffeln und Kokosnüssen vor; menschlicher Harnmetabolit

Toxicity: Low toxicity. Intraperitoneal LD₅₀ in mice >800 mg/kg; geringes orales Risiko bei Ratten; Reizt Haut, Augen und Atemwege (R36/37/38).
GHS: Xi (Reizend); Standardschutzmaßnahmen (z. B. P261/P264/P280).
Lagerung und Transport: In einem verschlossenen, lichtgeschützten Behälter bei Raumtemperatur lagern (<30°C) or in a cool, dry place; keep separate from strong oxidizers; not classified as hazardous for transport (NONH).

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