P-Chlornitrobenzol

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Aussehen: Blassgelbe monokline prismatische Kristalle oder flockiger Feststoff; schwach süßlicher, stechender Geruch (fest bei Raumtemperatur; sublimiert leicht).
Schmelzpunkt: 83,5 Grad
Siedepunkt: 242 Grad (atmosphärischer Druck); 113 Grad / 1,07 kPa
Dichte: 1,298 g/cm³ (25 Grad; in der Literatur wird auch 1,52 angegeben, je nach Kristallform/Temperaturreferenz).
Flammpunkt: 127 Grad (geschlossener Tiegel)
Dampfdruck: ca. . 0.02 mmHg (25 Grad); Dampfdichte 5,4 (Luft=1); neigt dazu, sich in Bodennähe anzusammeln.
Löslichkeit: Schwer löslich in Wasser (ca. . 225 mg/L bei 20 Grad); in kaltem Ethanol schwer löslich; löslich in heißem Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Schwefelkohlenstoff.
Chemische Stabilität: Stabil bei Raumtemperatur; die Cl- und NO₂-Gruppen befinden sich in der *para*-Position, wodurch der aromatische Ring erheblich deaktiviert wird und eine weitere elektrophile Substitution schwierig wird; Die Nitrogruppe kann reduziert werden und das Chloratom kann S eingehen_NAr-Reaktionen in Gegenwart starker Basen oder starker Nucleophile (erleichtert durch die aktivierende Wirkung der *para*-Nitrogruppe).

Reduktion → p-Chloranilin (4-Chloranilin): Eisenpulverreduktion (Altprozess, hohes Abwasservolumen), katalytische Hydrierung (Raney Ni, 50–70 Grad, 3 MPa H₂, Mainstream-Methode) oder Reduktion mit Hydrazinhydrat/Natriumsulfid; p-Chloranilin wird weiterverarbeitet zu Azofarbstoffen, Naphthol AS-LB, Librium, Phenacetin (eingestellt), Diflubenzuron, Anilofos usw.
Farbstoff-/Pigmentzwischenprodukte: Azofarbstoffe, Schwefelfarbstoffe, Azofarbstoffe (Eisfarben)
Arzneimittel/Pestizide: Vorläufer für Paracetamol, Phenacetin (historisch), Parathion (historisches Produkt), Chlomethoxyfen (verboten) usw.
Gummiadditive: Rohstoff für Antioxidantien vom p-Aminodiphenylamin--Typ

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