Methylcyanacetat

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Aussehen: Farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit; schwach aromatischer oder charakteristischer Geruch
Schmelzpunkt: ca. . -13 Grad
Siedepunkt: 204–207 Grad (atmosphärischer Druck); 115 Grad / 4,8 kPa (reduzierter Druck)
Dichte: 1,122–1,123 g/cm³ (20 Grad)
Brechungsindex: n²⁰_D ≈ 1,417
Flammpunkt: Geschlossener{0}}Becher ca.. 110 Grad (als brennbare Flüssigkeit eingestuft; kein brennbarer Stoff mit niedrigem{2}}Flammpunkt-)
Löslichkeit: Leicht löslich in Wasser (ca. . 54 g/L bei 20 Grad); mischbar mit Ethanol, Diethylether, Benzol, Methanol usw.
pKa: -Wasserstoff ca.. 2.75-viel reaktiver als typische Ester; Aufgrund der dualen elektronenziehenden Wirkung der Gruppen –CN und –COOMe weist die Methylengruppe eine deutliche Acidität auf und kann ein Carbanion bilden.

Aktive Methylenchemie: Wird mit schwachen Basen (z. B. Natriumalkoxiden, NaH) deprotoniert und beteiligt sich an der Knoevenagel-Kondensation (mit Aldehyden/Ketonen), der Michael-Addition und der Cyclisierung (Bildung von Heterozyklen wie Pyrimidinen, Thiophenen und Pyrazolen).
Cyangruppenumwandlungen: Hydrolyse (Ergebnis von Cyanessigsäure oder Malonsäurederivaten); teilweise Reduktion (zu Amiden); Reaktion mit Aminen (Bildung von Cyanoacetamiden).
Basenempfindlichkeit: Anfällig für Hydrolyse durch starke Basen oder längere Einwirkung von Wasser/Alkoxiden; Vorsicht vor der Zersetzung bei hoher-Temperatur, bei der HCN aufgrund der -CN-Gruppe freigesetzt wird.
Unverträgliche Materialien: Starke Oxidationsmittel, starke Säuren, Säurechloride und Säureanhydride.

Veresterung von Cyanessigsäure mit Methanol (Hauptstrommethode): H₂SO₄-katalysierter Rückfluss, gefolgt von Neutralisation und Vakuumrektifikation; bietet hohe Ausbeuten und einen sauberen Prozessweg.
Cyanierung von Methylchloracetat mit NaCN: Chloressigsäure wird zunächst zu Methylchloracetat verestert, gefolgt von einer SN₂-Substitutionsreaktion mit Natriumcyanid; erfordert die Behandlung von zyanidhaltigem Abwasser, kann aber bestehende Produktionsanlagen für Chloressigsäure nutzen.
Umesterung: Ethylcyanoacetat + Methanol; base-katalysierte Austauschreaktion.

Sofortklebstoff-Monomer-Zwischenprodukte: Kondensation mit Formaldehyd → Poly(methyl-2-cyanoacrylat) → Depolymerisation unter Bildung von Methylcyanoacrylat (Kernbestandteil des „501“-Klebstoffs)
Pharmazeutische Zwischenprodukte: Vitamin B₆, Koffein, Buspiron, Minoxidil, Gabapentin, 2-Aminothiophencarboxylate usw.
Pestizid-Zwischenprodukte: Sulfonylharnstoff-Herbizide, Aminopyrimidine; Synthese von 2,4-Diamino-6-hydroxy/chlorpyrimidin
Farbstoffe/Pigmente: Azofarbstoffe, Solvent Red 196, Cationic Yellow usw.
Sonstiges: Vorläufer für UV-Absorber/Stabilisatoren, Rohstoff für die Malononitril-Produktion

Toxizität: Mäßig giftig; über die Haut resorbierbar. Orales LD₅₀ (Meerschweinchen): 400–800 mg/kg; intraperitoneales LD₅₀ (Maus): ≈ 750 mg/kg; dermales LDLo (Meerschweinchen): 400 mg/kg.
Reizung: Verursacht schwere Augenreizung (GHS-Augenreizung Kategorie 2, H319); Dämpfe reizen die Atemwege; Hautkontakt verursacht Entzündungen.
Mit Cyanid- verbundene Risiken: Unter normalen Bedingungen wird kein HCN freigesetzt, bei thermischer Zersetzung oder längerem Erhitzen mit starken Säuren/Basen kann jedoch Cyanwasserstoff entstehen. als organische Cyanidverbindung verwaltet.
Schutz: Geschlossener{0}Systembetrieb mit lokaler Absaugung; Verwenden Sie chemikalienbeständige Handschuhe, eine Schutzbrille und eine Atemschutzmaske mit halbem Gesicht (wenn die Expositionsgrenzwerte überschritten werden). Von Oxidationsmitteln, starken Säuren und Basen fernhalten.
Brandbekämpfung: Alkohol-beständiger Schaum, Trockenchemikalie, CO₂, Sand/Erde; Feuerwehrleute benötigen Schutzanzüge und umluftunabhängige Atemschutzgeräte.
Lagerung und Transport: An einem kühlen, gut belüfteten Ort lagern; Dicht verschlossen und lichtgeschützt aufbewahren (geringfügig lichtempfindlich); getrennt von Lebensmitteln und anderen Chemikalien lagern; als brennbare, giftige Flüssigkeit handhaben; UN 3276 (Klasse 6.1, Verpackungsgruppe III).

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